O responsável pela São Silvestre é Cásper Líbero, um jornalista e advogado paulista milionário que fez fortuna no início do século XX no setor de imprensa.
Tudo começou quando Cásper fez uma viagem a Paris e de lá voltou maravilhado com uma corrida realizada à noite, onde os corredores carregavam tochas ao longo do percurso. Entusiasta do esporte e decidido a promover algo semelhante aqui, criou uma corrida noturna a ser realizada no último dia do ano que na época era o de 1925. Estava fundada a Corrida de São Silvestre.
Atualmente, é uma corrida de rua realizada anualmente na cidade de São Paulo no Brasil, sempre dia 31/12, dia de São Silvestre que também recebeu esse nome em homenagem ao santo do dia.
A corrida é a mais famosa e tradicional do Brasil e a da América do Sul, tem um percurso atual de 15 km pelo centro de São Paulo e é uma corrida mista desde 1975, quando começou a participação oficial das mulheres. Entre 1925, ano de sua criação e 1944, foi disputada apenas por brasileiros. O maior vencedor – e também recordista – da prova é o queniano Paul Tergat com cinco vitórias. Entre as mulheres, a portuguesa Rosa Mota, que com seis vitórias consecutivas nos anos 1980 é a maior vencedora geral. Entre os brasileiros, o título fica com Marílson Gomes dos Santos, com três vitórias.
Alguns dos maiores fundistas da história do atletismo já participaram e venceram a prova. Já correram nas ruas de São Paulo campeões e medalhistas olímpicos e recordistas mundiais.
A São Silvestre é transmitida ao vivo pela televisão para o Brasil e para o mundo pela TV Gazeta e pela Rede Globo de Televisão desde os anos 1980.